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우 전 수석은 2015년 민정수석으로 임명됐으나 이듬해 이석수 특별감찰관이 자신을 감찰하는 것을 방해한 혐의 등으로 검찰 수사선상에 올랐다. 이후 박근혜 정부의 국정농단 의혹이 제기되면서 핵심 피의자로 주요 수사 대상이 됐다.
그는 불구속 상태로 기소돼 국정농단 재판을 받다가 2017년 12월 국가정보원을 동원해 공무원과 민간인에 대한 불법사찰을 벌인 혐의로 구속됐다.
법원은 1심에서 대부분 혐의를 유죄로 인정해 총 징역 4년을 선고했다. 그러나 항소심에서는 불법 사찰 혐의 일부만 유죄로 인정되면서 형량이 징역 1년으로 줄었다.
항소심 법원은 우 전 수석이 안종범 전 경제수석과 ‘비선 실세’ 최서원(개명 전 최순실)씨의 비위를 인지하고도 감찰 직무를 포기하고 진상 은폐에 가담한 혐의에 무죄를 선고했다.
2016년 10월 국회 국정감사에 정당한 이유 없이 증인으로 나가지 않은 혐의, 국정원을 통해 진보 성향 교육감들을 불법 사찰한 혐의 등도 모두 무죄로 판단했다.
우 전 수석은 항소심 재판을 받던 2019년 1월 구속 기한 만료로 384일 만에 석방됐다.
대법원이 2021년 9월 우 전 수석과 검찰의 상고를 모두 기각하면서 항소심 판결은 그대로 확정됐다. 최종 선고된 형량보다 수사·재판 중 구속된 기간이 더 길었다.
우 전 수석 외에도 300억원대 비자금을 조성하고 15억여원의 법인세를 포탈한 혐의로 재판에 넘겨졌으나 무죄가 최종 확정된 하석주 전 롯데건설 대표도 987만5000원을 지급받는다.