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2016년 ‘제3회 문화대상’의 대상은 ‘제1회 바닥소리극 페스티벌’이 받았다. 젊은 국악인의 모임인 판소리공장 바닥소리가 선보인 민간단체 최초의 국악극 축제였다. 2017년 ‘제4회 문화대상’의 대상은 ‘백건우의 선물’이 수상했다. 팬들로부터 받은 사연과 신청곡을 엄선해 연주했던 공연으로, 피아니스트 백건우가 팬들에게 안긴 ‘선물’ 같은 공연이었다는 평가를 끌어냈다. 2018년 ‘제5회 문화대상’의 대상은 젊은 연극인들이 주축이 된 프로젝트 내친김에가 제작한 연극 ‘손님들’에게 돌아갔다. 젊은 민간 예술단체가 보여준 패기 넘치는 작품이라는 점에서 호평을 받았다.
2019년 ‘제6회 문화대상’의 대상은 전 세계를 사로잡으며 K팝의 새 역사를 쓰고 있는 ‘21세기 팝 아이콘’ 방탄소년단(BTS)이 차지했다. 당시 수상작인 ‘방탄소년단 월드투어 러브 유어셀프’(LOVE YOURSELF)는 1년 2개월간 전 세계 23개 도시(총 62회 공연)에서 206만여 명의 관객을 동원한 대형 콘서트로, 수많은 ‘최초’ 기록을 세우며 방탄소년단에게 ‘기록소년단’이란 별칭을 안겨줬던 기념비적인 공연이다.
한편 ‘제7회 이데일리 문화대상’은 코로나19 대유행에 선제 대응하는 차원에서 행사를 대폭 축소하면서 대상 수상작을 선정하지 않았다. 코로나19로 전례 없는 시련이 닥친 상황에서 누구 한 명에게 대상을 안기는 것이 적절치 않다는 판단에서다. 역경 속에서 분투하는 공연예술인 모두가 대상 수상자라는 의미도 담았다.